اوباما در جریان این سفر دو روزه با رائول کاسترو رهبر کوبا دیدار و گفت و گو خواهد کرد ولی هیچ برنامه ای برای دیدار او با فیدل کاسترو رهبر انقلاب کوبا که هم اینک دوران بازنشستگی خود را می گذراند و اداره امور کشور را به برادر کوچکترش رائول سپرده است،در برنامه سفر او گنجانده نشده است.